Spesso la realtà non è come ci appare: esistono equilibri e asimmetrie che sfuggono ai nostri sensi e che sono condizionati dalle proprietà strutturali delle molecole. L’odore, il sapore e i meccanismi di stimolazione o disattivazione dei recettori cellulari, dipendono da come la materia si orienta nello spazio e assume una precisa configurazione. Un carattere che incide profondamente su questo fenomeno è la “chiralità”, in base alla quale una stessa molecola può assumere due configurazioni, l’una speculare dell’altra.

Oggetti identici e sovrapponibili alla loro immagine speculare sono chiamati achirali; al contrario, quando non è possibile sovrapporli, sono detti chirali. Per comprendere meglio questo fenomeno si può ricorrere a un’analogia semplice: ad esempio, le nostre mani sono chirali nel senso che la mano sinistra non è sovrapponibile all’immagine della mano destra (il termine chiralità deriva appunto dl greco cheir, mano). Lo stesso avviene quando cerchiamo di calzare con il piede sinistro una scarpa destra oppure di stringere la mano destra di un amico servendoci della mano sinistra.

Nel gergo chimico le due configurazioni speculari di una molecola chirale sono chiamate enantiomeri o enantiomorfi (“di forma opposta”).

Già nel 1848 Louis Pasteur, studiando le proprietà chimiche di alcuni sali si era accorto che l’acido tartarico formava due strutture cristalline, ciascuna delle quali era capace di far ruotare un fascio di luce polarizzata in senso orario (da sinistra verso destra) o antiorario (da destra verso sinistra); nel primo caso abbiamo a che fare con molecole destrogire (R), nel secondo caso, levogire (L).

Riepilogando le molecole chirali presentano la stessa struttura molecolare ma una diversa disposizione spaziale dei loro atomi, e una differente attività ottica (colpite da luce polarizzata possono manifestare una natura levogira o destrogira); allo stesso tempo possiedono analoghe proprietà chimico-fisiche e spesso, ma non sempre, lo stesso di reattività nei confronti di altre molecole.

Ma la l’aspetto più interessante di questo fenomeno è che quando osserviamo la Natura, scopriamo che oltre a essere palesemente chirale, manifesta una propria preferenza per la destra o la sinistra.

Tra i costituenti fondamentali della vita gli zuccheri, ad esempio, sono quasi esclusivamente destrogiri (D), mentre negli aminoacidi (unità strutturali primarie delle proteine) prevale la forma levogira (L). È interessante notare che molecole di natura opposta (cioè zuccheri-L e aminoacidi –D) possiedono un ridotto valore nutritivo. I grassi, invece, non presentano chiralità e quindi il loro assorbimento non è condizionato da particolari geometrie spaziali.

Una miscela equimolare (con lo stesso numero di grammo-molecole per unità di volume) di due enantiomeri è chiamata racemo; a volte tale combinazione non presenta le stesse proprietà di un enantiomero singolo. Non è un caso che la maggioranza degli organismi produce o utilizza generalmente un solo enantiomero di una molecola chirale, l'altro viene ignorato o può addirittura esercitare effetti collaterali anche gravi.

Ad esempio, la Talidomide, un medicinale venduto negli ’50 e ’60 come sedativo e antiemetico (soprattutto per combattere le nausee durante la gravidanza), è salita tristemente alla ribalta a causa dei suoi gravi effetti teratogeni: (anomalie e malformazioni nell’embrione). La molecola attiva di questo farmaco era presente in forma racemica, cioè costituita da entrambi gli enantiomeri (D-destrogiro e L-levogiro). Solo dopo il suo ritiro dal mercato si è scoperto che l’effetto sedativo era imputabile all’enantiomero-D, mentre gli effetti collaterali erano causati dalla forma L (fino al 1962 sono registrati oltre diecimila casi di bambini focomelici).

Lo stesso discorso vale per un farmaco impiegato nella cura del morbo di Parkinson: solo la forma levogira della sua molecola attiva (L-DOPA) si trasforma in dopamina, un neurotrasmettitore in grado di contrastare i movimenti muscolari involontari tipici di questa malattia (il suo enantiomero D-DOPA è inattivo contro il Parkinson).

Anche l’Ibuprofene, commercializzato sotto forma di miscela racemica, deve la sua azione analgesica e antinfiammatoria, all’enantiomero-S della sua molecola attiva (il nostro organismo è in grado di trasformare l’enantiomero R, inattivo, nell’enantiomero S).

Recentemente si è scoperto che numerosi pesticidi impiegati in agricoltura si presentano in forma chirale e i loro enantiomeri manifestano diversi gradi di tossicità e di persistenza nell’ambiente.

Anche il mondo degli odori non si sottrae a questo fenomeno, infatti, numerose molecole, identiche dal punto di vista chimico, liberano aromi diversi se si presentano al nostro naso in forma di enantiomeri. È il caso del carvone, che nella versione D-destrogira emana un aroma inconfondibile di menta, mentre in quella L-levogira profuma di cumino. Tra le molecole enantiomere, con diverse caratteristiche odorose, vi è anche il sandalo: nella sua formula sintetica si presenta sia come destrogiro, con un profumo simile all’essenza naturale, sia levogiro, caratterizzato da un aroma tenue e sfuggente. La stessa cosa avviene per il patchouli sintetico che è simile all’originale solo nella forma levogira.

Parlando di strutture spiraliformi, numerosi batteri, tra cui il Bacillus subtilis (un microorganismo comunemente presente del suolo) formano delle colonie a spirale destrorsa.

Anche una molecola complessa come il DNA, avvolgendosi intorno al proprio asse, assume una forma elicoidale destrogira; questa curiosa propensione non risparmia neanche le conchiglie, le quali nella maggioranza dei casi presentano un andamento destroso; quelle che si avvolgono verso sinistra, infatti, sono molto rare e particolarmente ricercate dai collezionisti.

Lo stesso discorso vale per le piante rampicanti, ad esempio il luppolo, il tamaro, la brionia, il glicine e la vite crescono in senso orario, mentre i fusti del convolvolo, del caprifoglio e del fagiolo sono sinistrorsi e preferiscono muoversi nella direzione opposta.

Meno misterioso è il senso di rotazione (effetto mulinello) che assume l’acqua cadendo all’interno di un imbuto o di un lavandino: escludendo a priori altre cause (forma, inclinazione, imperfezioni sulla superficie di contatto, ecc.) la massa liquida è soggetta alla cosiddetta forza di Coriolis (riguarda la spinta generata da un sistema in rotazione rispetto a un sistema fisso di riferimento) e si muoverà verso destra nell’emisfero boreale (emisfero Nord) e verso sinistra in quello australe (emisfero Sud).

Anche il moto di rotazione dei cicloni varia a seconda dell'emisfero terrestre in cui si generano: in senso antiorario nell'emisfero Nord e orario in quello Sud.